Stella Overboard

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Just an American and an Australian, sailing and surfing our way around the world. Inexperienced but determined, we sold everything we owned and bought a sailboat to chase waves across the globe. With little idea of what we are doing, just a dream and some grit, we set off to learn how to sail, explore untouched places, and live a life less ordinary. Follow along as we dive headfirst into an unch…

Canggu· 07/2026

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Hitchhiking on a Sailboat to Perfect Waves in IndonesiaThe 39-foot sailboat Stella transports surfers to remote breaks in the Tello Islands, Indonesia.18/07/2026 · Canggu

Publicado18/07/2026

Duração22:12

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LocalizaçãoCanggu

2 Girls, One Sailboat & Our Biggest Milestone YetStella crosses the equator off Indonesia with a rum tribute and egg-cracking shellback ceremony.11/07/2026 · Canggu

Publicado11/07/2026

Duração23:49

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LocalizaçãoCanggu

A Girl Asked to Join Our Sailboat... So We Said YesAn Instagram follower joins Stella in Indonesia for surfing, spearfishing, and an equator crossing ahead.4/07/2026 · Canggu

Publicado4/07/2026

Duração22:31

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LocalizaçãoCanggu

Sailing to Paradise for Perfect WavesA windlass fails mid-retrieval during a 42-knot squall, forcing manual chain hauling to avoid grounding.27/06/2026 · Uluwatu

Publicado27/06/2026

Duração25:18

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LocalizaçãoUluwatu

Sailing Into the Jungle to Find the Perfect WaveCruisers in Nias, Indonesia, trek through jungle and coastline to access a remote surf break.20/06/2026 · Canggu

Publicado20/06/2026

Duração20:01

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LocalizaçãoCanggu

The Most Remote Wave We've Found YetThe crew performs engine maintenance and replaces a worn anchor roller while searching for remote surf breaks.13/06/2026 · CANGGU STREET PIZZA BLOK M SQUARE

Publicado13/06/2026

Duração22:40

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LocalizaçãoCANGGU STREET PIZZA BLOK M SQUARE

90 Days Sailing Indonesia… Here's What It's LikeSailing Nias's northern coast in wet season: squalls, a leaking diesel can, and 8-to-10-foot reef breaks.6/06/2026 · Canggu

Publicado6/06/2026

Duração25:00

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LocalizaçãoCanggu

Crocodiles, Malaria & Surf | Sailing IndonesiaA drone spots a crocodile below Matt and Grace seconds before they jump in at the Banyaks, Indonesia.31/05/2026 · Bingin Beach

Publicado31/05/2026

Duração27:29

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LocalizaçãoBingin Beach

2 Australians and an American sail to a secret surf spot in IndonesiaA stopover anchorage in remote Indonesia unexpectedly delivers barreling reef waves with no other surfers in sight.23/05/2026 · Uluwatu

Publicado23/05/2026

Duração20:03

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LocalizaçãoUluwatu

How Two 20-Year-Olds Afforded to Buy a Sailboat & Sail AwayWorking fly-in, fly-out mining jobs in Australia provided the capital to purchase and maintain a sailboat.16/05/2026 · Thailand

Publicado16/05/2026

Duração20:16

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LocalizaçãoThailand

1 Year Living on a Sailboat… The Good, The Bad & Was It Worth It?Two sailors with no prior experience bought a boat in Malaysia and reached Indonesia in one year.9/05/2026 · Indonesia

Publicado9/05/2026

Duração21:15

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LocalizaçãoIndonesia

Getting to This Surf Spot Wasn’t Easy (Sailboat Life)A drone-spotted wave in Indonesia required a jungle hike across a local family's island to reach.2/05/2026 · Bali

Publicado2/05/2026

Duração15:54

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LocalizaçãoBali

Lightning Everywhere… We Sailed Into a Storm We Never Saw ComingA 130-mile overnight crossing turns into 48 hours of continuous lightning and squalls with two reefs in.25/04/2026 · Indonesia

Publicado25/04/2026

Duração14:43

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LocalizaçãoIndonesia

Spend the Day With Us in Indonesia (Surfing, Fishing & Boat Life)Sailing the northern Sumatra coast: reef early, troll a line, and catch aku for sashimi.18/04/2026 · Bali

Publicado18/04/2026

Duração26:02

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LocalizaçãoBali

We Just Arrived in Indonesia… Now the Adventure Begins (Ep 1)Sabang's five-group boat check-in requires ferrying officials by tender before Indonesia entry is complete.11/04/2026 · Sabang

Publicado11/04/2026

Duração20:22

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LocalizaçãoSabang

Our FIRST Crossing Was WAY More Intense Than ExpectedFirst-time offshore sailors navigate the Malacca Strait's 250-daily-ship traffic and unlit fishing boats at night.4/04/2026 · Sabang

Publicado4/04/2026

Duração24:57

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LocalizaçãoSabang

How We Sanded, Antifouled & Painted Our Sailboat (No Experience)First-timers apply five coats of Micron 99 antifoul to a sailboat hull before sailing to remote Indonesia.28/03/2026 · Rebak Island Resort & Marina, Langkawi

Publicado28/03/2026

Duração13:30

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LocalizaçãoRebak Island Resort & Marina, Langkawi

From Boatyard Chaos to Back in the Water (Full Transformation)Five coats of Micron 99 and a new cutlass bearing recovered nearly two knots of engine speed on Stella.21/03/2026 · Langkawi Island

Publicado21/03/2026

Duração16:18

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LocalizaçãoLangkawi Island

The Worst Part of Owning a Sailboat (Boatyard Chaos Begins)A seized propeller hub and an incorrectly sized cutlass bearing force a major delay during haul-out maintenance.14/03/2026 · Rebak Island Resort & Marina, Langkawi

Publicado14/03/2026

Duração12:18

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LocalizaçãoRebak Island Resort & Marina, Langkawi

Replacing Every Thru Hull on Our Sailboat (DIY Boatyard Refit) - TRUDesignReplacing seized bronze through-hulls with TruDesign composite fittings improves safety and prevents future corrosion-related structural failure.8/03/2026 · Phuket

Publicado8/03/2026

Duração14:31

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LocalizaçãoPhuket

Life on a Sailboat in Thailand | Family, Snorkeling & Island LivingA couple hauls out their 39-foot sailboat in Malaysia after two months cruising Thailand's islands.28/02/2026 · Ko Lipe

Publicado28/02/2026

Duração18:54

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LocalizaçãoKo Lipe

Living on a Sailboat in Our 20s | A Real Day at Sea in ThailandThai officials fine boats 5,000 baht for missing check-in paperwork at a Railay anchorage.21/02/2026 · Ko Lanta

Publicado21/02/2026

Duração14:46

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LocalizaçãoKo Lanta

Everything Broke at Sea… Engine, Toilet & Watermaker FailureEngine air lock, toilet pump failure, and watermaker fix on a 39-foot sailboat in Thailand.15/02/2026 · Phi Phi Islands

Publicado15/02/2026

Duração17:35

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LocalizaçãoPhi Phi Islands

Sailing Into a New Country 🇹🇭 | Customs, Immigration & the Reality of Boat LifeClearing into Thailand by sailboat requires three separate offices in Krabi, including a tidal river entrance.11/02/2026 · Thailand

Publicado11/02/2026

Duração10:09

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LocalizaçãoThailand

IS THIS PLACE EVEN REAL?! Sailing Thailand’s Incredible IslandsThailand's hongs are only passable by tender at low tide, with cave ceilings inches overhead.8/02/2026 · Phuket

Publicado8/02/2026

Duração16:28

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LocalizaçãoPhuket

Wild Voyage Through Thailand by SailboatStella sails Malaysia to Koh Lanta with six aboard, finding Koh Ha too exposed for its underwater caves.1/02/2026 · Thailand

Publicado1/02/2026

Duração16:23

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LocalizaçãoThailand

We Sailed to One of Thailand’s Best Dive Spots | Off Grid Living25/01/2026

Publicado25/01/2026

Duração14:15

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Localização—

Sailing From Malaysia to Thailand | Point of View Sailing — Feel Like You’re OnboardFirst reef ever attempted on a Malaysia-to-Koh-Lipe passage in 22-knot winds with swell.18/01/2026 · Thailand

Publicado18/01/2026

Duração34:58

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LocalizaçãoThailand

Buying a Sailboat in Malaysia: Tax-Free, Cheap Repairs & Easy SailingCustom davits in Langkawi cost a quarter of equivalent Australian or U.S. prices, with no import tax on boats.11/01/2026 · Langkawi Island

Publicado11/01/2026

Duração12:32

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LocalizaçãoLangkawi Island

Chasing Freedom at Sea — Best, Worst & Scariest Moments of 2025 | Raw & Real40-knot winds and 3-meter swells force a monsoon-season abort back to Lanta during Thailand sailing.4/01/2026 · Reston

Publicado4/01/2026

Duração52:23

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LocalizaçãoReston

Boat Maintenance in a Foreign Country: Diesel Engine ServiceDiesel engine service in Langkawi includes oil change, filter swap, belt replacement, and a slipping halyard clutch fix.28/12/2025 · 11801 Leesburg Pike

Publicado28/12/2025

Duração15:42

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Localização11801 Leesburg Pike

Sailing With Parents Was Harder Than We ExpectedA recurring jib furler jam on Stella is traced to a jib halyard slipping its clutch off Langkawi.21/12/2025 · United States

Publicado21/12/2025

Duração23:19

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LocalizaçãoUnited States

Young Couple Buys a Sailboat… 6 Months Later This Is Their LifeA rigging error jammed the headsail in 40-knot winds, forcing an underway mast climb to drop it manually.14/12/2025 · Malaysia

Publicado14/12/2025

Duração24:57

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LocalizaçãoMalaysia

Sailors From All Over the World Come to This Deserted Island for a BBQSailors built a brick barbecue on Singapasar beach; cruisers from Langkawi gather there every other Friday.7/12/2025 · Pulau Singa Besar

Publicado7/12/2025

Duração21:48

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LocalizaçãoPulau Singa Besar

Sailing Remote Islands: First-Time Crew, Remote Wilderness… and a Night We Won’t Forget (Aliens??)Langkawi circumnavigation includes a night anchorage at a remote beach with unexplained lights onshore.30/11/2025 · Langkawi Island

Publicado30/11/2025

Duração29:05

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LocalizaçãoLangkawi Island

American Girl Living Alone on a Sailboat in Southeast Asia… With Her Cat Routine boat maintenance includes water filtration, cleaning Bimini clears, engine testing, and defrosting the freezer.23/11/2025 · Virginia

Publicado23/11/2025

Duração20:12

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LocalizaçãoVirginia

A Tale of Two Young Surfers Who Bought a Sailboat to Chase Waves Around the WorldCamille Milligan and Jesse leave land with little sailing experience to chase waves and off-grid freedom.16/11/2025 · Hawaii

Publicado16/11/2025

Duração5:20

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LocalizaçãoHawaii

Birthday at Sea Gone Wild: Captain’s Big Surprise in a Storm!Camille Milligan and Jesse navigate a 54-nautical-mile passage from Thailand to Langkawi while dodging fishing pots.9/11/2025 · United States

Publicado9/11/2025

Duração13:41

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LocalizaçãoUnited States

Scared for My Life | Our Worst Storm Yet in 40 Knot Winds (New Sailors)A couple aborts a passage to Koh Lanta after encountering 40-knot winds and 3-meter swells.4/11/2025 · Maryland

Publicado4/11/2025

Duração13:56

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LocalizaçãoMaryland

We Survived Phi Phi Islands: Paradise or Total Chaos? Jellyfish, Boat Wrecks & PiratesCamille Milligan and Jesse navigate heavy boat traffic and underwater wrecks while anchoring Stella at Phi Phi Islands.30/10/2025 · Thailand

Publicado30/10/2025

Duração16:55

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LocalizaçãoThailand

Sheltering from the Monsoon | Life at Port Takola Marina, ThailandPort Takola Marina in Krabi provides protected berthing, easy customs access, and proximity to major provisioning stores.22/10/2025 · Thailand

Publicado22/10/2025

Duração9:13

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LocalizaçãoThailand

From Beginners to Bluewater: Sailing to Thailand and learning through experienceA fishing net wraps Stella's prop in Thai waters; Jesse dives and clears it in ten minutes.15/10/2025 · United States

Publicado15/10/2025

Duração34:21

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LocalizaçãoUnited States

Sailing Through Islands In Thailand: Diving Reefs & Catching Our Own DinnerCamille Milligan and Jesse sail from Malaysia to Thailand to snorkel and spearfish off their boat.3/10/2025 · Virginia

Publicado3/10/2025

Duração8:08

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LocalizaçãoVirginia

Owning a Sailboat in Your 20s: Freedom, Chaos & Endless ProjectsCamille Milligan and Jesse repair a leaky gearbox and clogged holding tank on their new Malaysian sailboat.25/09/2025 · California

Publicado25/09/2025

Duração3:30

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LocalizaçãoCalifornia

Van Life to Sailboat Life | The Secret to True Freedom and a Life of AdventureCamille Milligan and Jesse moved from a van to a 39-foot sailboat to access remote island anchorages.17/09/2025 · Australia

Publicado17/09/2025

Duração3:31

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LocalizaçãoAustralia

Living on a Sailboat in Our 20s | Off-Grid Storms, Islands & Boat ProjectsCamille Milligan and Jesse troubleshoot a jammed jib furler while circumnavigating Langkawi Island on their boat, Stella.10/09/2025 · Malaysia

Publicado10/09/2025

Duração12:20

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LocalizaçãoMalaysia

The Sailing Kitten | We Rescued a Kitten… Now She Lives on Our Sailboat!Camille Milligan and Jesse integrate a rescued kitten named Shelly into life aboard their sailboat Stella.3/09/2025 · Malaysia

Publicado3/09/2025

Duração5:26

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LocalizaçãoMalaysia

We Finally Got a New Dinghy! Unboxing & Testing the True Kit DiscoveryCamille Milligan and Jesse assemble and sea-trial a new True Kit Discovery inflatable dinghy in Malaysia.26/08/2025 · Langkawi Island

Publicado26/08/2025

Duração4:40

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LocalizaçãoLangkawi Island

Learning to Sail Our Boat in Malaysia’s Wild Islands | Fjords, Secret Beaches & Hidden AnchoragesCamille Milligan and Jesse navigate the Langkawi fjords and manage a 30-knot squall while anchored on Stella.18/08/2025 · Langkawi Island

Publicado18/08/2025

Duração12:05

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LocalizaçãoLangkawi Island

Meet the Couple in Their 20s Who Bought a 39’ Foot Sailing Yacht | With No Experience10/08/2025

Publicado10/08/2025

Duração2:53

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Boat Project: Sirocco Fan + a Furry Assistant4/08/2025

Publicado4/08/2025

Duração4:09

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A Day in the Life Living on a Sailboat | Hospital, Fixing & Alone27/07/2025

Publicado27/07/2025

Duração9:32

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How We Installed Our Bilge Pump | Johnson Pump Wiking Power 16 – Boat Life DIY!20/07/2025

Publicado20/07/2025

Duração3:57

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INSANE Sailing Adventure – Jellyfish Sting, Popped Tender, Overboard Phone & 7 Knot Mayhem!13/07/2025

Publicado13/07/2025

Duração13:19

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Off-Grid Sailboat Tour | Jeanneau Sun Odyssey (39i)6/07/2025

Publicado6/07/2025

Duração5:24

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Alone on My Sailboat in Malaysia | While Jesse Works in the Mines29/06/2025

Publicado29/06/2025

Duração5:16

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Anchoring, Sailing and Surviving our First Night on Our Sailboat22/06/2025

Publicado22/06/2025

Duração7:36

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Buying, Breaking & Figuring Out Our First Sailboat (Welcome to Boat Life)15/06/2025

Publicado15/06/2025

Duração5:49

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We Bought Our First Sailboat in a Foreign Country (and Moved Aboard!)9/06/2025

Publicado9/06/2025

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Selling it All for Waves: The Quest for Our Dream Sailboat Throughout Asia19/04/2025

Publicado19/04/2025

Duração4:57

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Van life Hawaii : The best way to travel and surf the Hawaiian islands23/03/2025

Publicado23/03/2025

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Take a tour of our house on wheels : Toyota Troopcarrair30/01/2025

Publicado30/01/2025

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What a week looks like living out of our car in Australia! The best way to always be adventuring!15/01/2025

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Living out of our car in Australia! Just some daily adventures and activities of life on the road26/12/2024

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